אסי דיין הוא בנם של הרמטכ"ל והשר משה דיין והפעילה החברתית רות דיין, נכדו של הפוליטיקאי שמואל דיין ואחיהם של הפוליטיקאית יעל דיין והפסל אודי (אהוד) דיין. לדיין ארבעה ילדים משלוש נשים, ביניהם השחקן והעיתונאי ליאור דיין, בנה של השחקנית קרוליין לנגפורד. בן דודו מצד אביו הוא המשורר והכותב יהונתן גפן.
בחודש יוני 2008 הצטלם דיין בעירום מלא לעיתון ידיעות אחרונות לכתבת מיצג אותה הגדיר "המדינה זה אני", בה הוא השווה בין מצבו הפיזי והנפשי הרע לבין מדינת ישראל. כשבוע לאחר מכן, הזמין דיין את כתב התרבות של ערוץ 10 לצלם בביתו הפרטי את מצבו הבריאותי והכלכלי המתרופף. דיין הצטלם על מיטתו ללא חולצה כאשר מסביבו יש ליכלוך רב, שיניו התותבות מורכבות בצורה מרושלת, צלקת מניתוח גב שעבר צולמה מקרוב ושאריות אבקת קוקאין מונחות על קצה חוטמו. הראיון עורר רעש ציבורי בעיקר סביב השאלה האם ערוץ 10 היה צריך לנצל את מצבו של דיין לטובת מדרוג טוב יותר. בערוץ טענו כי דיין הזמין את הראיון על מנת שיעזרו לו ושבעקבות הראיון עימו, ארגוני האמנים ומשרד התרבות מחפשים דרכים לעזור לדיין.
בחודש מרץ 2009 נעצר דיין על ידי המשטרה בחשד שהתעלל בבת זוגו, ובתחילת מאי החליט בית המשפט לשחררו למעצר בית בחוותו של כושי רימון, לאחר פחות מיממה עצרה אותו המשטרה שנית בחשד שהפר את הצו וניסה ליצור קשר עם בת זוגו לשעבר. בספטמבר אותה שנה החליט בית המשפט לסיים את מעצר הבית. בחודש אוקטובר באותה שנה פסק בית המשפט על שנת מאסר על תנאי בעקבות תקיפת זוגתו.

קרדיט לויקיפדיה .