נולד כאריה איינשטיין, גדל והתחנך בעיר תל אביב. בן יחיד לדבורה ולשחקן תיאטרון "האהל" יעקב איינשטיין. הוריו התגוררו ברחוב גורדון במעמד "דיירי משנה". הוא למד בבית הספר העממי א.ד. גורדון (ששמו היה אז "בית החינוך בצפון"). בנעוריו היה חבר בתנועת "השומר הצעיר" ואלוף הארץ לנוער בקפיצה לגובה ובהדיפת כדור ברזל. כמו כן היה שחקן כדורסל בקבוצת הנוער של "הפועל תל אביב" ובשל יכולתו הטכנית הגבוהה כונה "אריות".
לקראת שירותו הצבאי, אביו עודד אותו לנסות להתקבל ללהקה צבאית למרות ששאיפתו הייתה להיות מדריך ספורט (מד"ס), אולם בשל קוצר ראייה לא התקבל לתפקיד זה, נבחן ללהקת הנח"ל (בפני חיים טופול ואורי זוהר) והתקבל. בלהקה השתתף בתוכניות "צריך לחיות" ו"לא לצאת מהכלים". בין להיטיו הגדולים אותם ביצע במסגרת להקת הנח"ל נמצאים "יא ירח" ו"רוח סתיו".
בשנת 1959 השתחרר מצה"ל והצטרף לתיאטרון הסאטירי "הסמבטיון" וללהקת בצל ירוק, בה היו שותפים גם: אורי זוהר, חיים טופול, אילנה רובינא, יהורם גאון, זהרירה חריפאי ואחרים. באותה תקופה שיחק גם בהצגות "תיאטרון האהל" ולמרות שלא למד משחק, זכה למחמאות מפי המבקר הקפדן של עיתון הארץ, חיים גמזו.
בשנת 1960 הוציא איינשטיין תקליטון סולו ראשון, שכלל ארבעה שירים: "השעות הקטנות של הלילה" (יוסי גמזו / יוחנן זראי), "פונדק במדבר" (אהרון שבתאי / אריה לבנון), "היא הייתה בת 17" (עמוס אטינגר / אדוארד אולארצ'יק) ו"עיר לבנה" (נעמי שמר). לאחר מכן שר בלהקת הצעירים עם נחמה הנדל, שייקה לוי ויוסי פרוסט תחת השם הבדוי ארי גורן. משנת 1964 עד 1966 היה חבר בלהקת "שלישיית גשר הירקון" ובה זכה להצלחה גדולה יותר. בלהקה זו היו חברים גם בני אמדורסקי ויהורם גאון, שאחרי הקלטת האלבום אהבה ראשונה התחלף בישראל גוריון. במהלך חברותו בהרכב זה, הוציאה השלישייה שני אלבומים: "אהבה ראשונה" ו"התוכנית החדשה".
בשנת 1962 השתתף איינשטיין בהצגה אירמה לה דוס, שבה שיחק את אחד מהתפקידים הראשיים: הסרסור הקנאי. הופעת הבכורה בתיאטרון הבימה הייתה מול אלפי חיילים וזכתה להצלחה רבה. ההשתתפות בהצגה זו זיכתה את איינשטיין בהערכה ציבורית ניכרת. באותה תקופה הופיע עם אורי זוהר ושייקה אופיר במועדון החמאם ביפו בתוכניות סטיריות, שכתבו חיים חפר וחיים גורי.
באותה תקופה הופיע עם אילנה רובינא בהרכב שנקרא צמד הגפרורים.
בשנת 1964 שיחק בסרטו של אפרים קישון "סלאח שבתי", וזכה בפסטיבל הזמר עם השיר "איילת החן". בשנת 1965 זכה שוב בפסטיבל הזמר, עם השיר "ליל סתיו".
אלבום הסולו הראשון של איינשטיין, "שר בשבילך", יצא בשנת 1966. האלבום כלל תריסר שירים: אחד-עשר מהם כתבה הפזמונאית דפנה אילת, ואחד נכתב על ידי תרצה אתר. אילת אף הלחינה מחצית משירי האלבום. בין השירים הבולטים באלבום: "הלילה הזה", "אל תבכי ילדה" ו"הגשם מתופף". באותה שנה הקים את להקת הליווי שלו, "האיינשטיינים".
באותה שנה חבר גם לשמוליק קראוס ולג'וזי כץ לשלישיית "החלונות הגבוהים". בלהקה זו הוא החל לשיר שירי פופ ללחניו של קראוס. שלישיית "החלונות הגבוהים" הרבתה להופיע במועדון באותו שם, שקראוס היה אחד מבעליו. זה היה המקום בו פגש איינשטיין בשנת 1967 יוצר וזמר צעיר ששירת באותה תקופה בלהקת הנח"ל - שלום חנוך. איינשטיין, שהתרשם עמוקות מחנוך, הקליט עוד באותה שנה תקליטון ובו ארבעה מלחניו: "הגר", "ריסים" (מילים: מאיר אריאל), "שבת המלכה" (מילים: איינשטיין) ו"פתאום בלעדיו" (מילים: מאיר אריאל).
כשאיינשטיין עבר בתחילת 1968 מחברת הד ארצי לסי.בי.אס, הוציאה הד ארצי אלבום אוסף בשם "ישן וגם חדש", שריכז חלק מהקלטותיו בחברה במהלך שנות ה-60. נכללו בו כל שירי התקליטון "הגר" לצד הקלטות מוקדמות יותר כמו "עיר לבנה", "השעות הקטנות של הלילה" ו"אני מרגיש כמו מלך" שהופיעו בתקליטונים השונים שהקליט איינשטיין בהד ארצי, וכן שירים מתקופת גשר הירקון והחלונות הגבוהים. במהלך אותה שנה יצא בסי.בי.אס אלבומו השני של איינשטיין, "מזל גדי". כל שירי התקליט - רבים מהם שירי ילדים - הולחנו על ידי בן טיפוחיו הצעיר של איינשטיין, שלום חנוך, ועוטרו בעיבוד תזמורתי עשיר בידי אלכס וייס ותזמורת סי.בי.אס. על אף שחנוך הביע לא אחת מורת רוח מהעידון שכפו עיבודיו של וייס על הלחנים שלו, שכבר נטו בבירור לרוק, הציבור היה מרוצה מהתקליט. "מזל גדי" קידם משמעותית את הקריירה של איינשטיין, וכולל כמה מהמוכרים שבלהיטיו, בהם "רוח רוח", "הימים הארוכים העצובים", "לילה", "מה שהיה היה" ו"מכופף הבננות".

קרידט לויקפידה